桐蔭学園では、「桐蔭の教育」の実りのある展開を図り、「知性」「社会性」「感性」の3つを養う教育を実践するための独自の年間行事計画を立てています。
学期は、前期（4～9月）後期（10～3月）の2期制で、それぞれ2回ずつ計4回の定期考査を実施します。他に、生徒の潜在能力を開発するための講習・補習を組み込んでいます。
また夏休み・冬休みも夏期研修期間・冬期研修期間と位置づけ、日常の学校生活の延長として指導します。学園祭（鵬翔祭）やウインターキャンプなどの行事は、生徒のみならず保護者との意思疎通も密にしながら運営しています。。