桐蔭学園では、男子部と女子部とに、それぞれ学習・生活エリアを分けること（男女別学）で、男子・女子それぞれの良さを活かす環境を提供しています。
ただし、大学受験期の高校3年になると、全員の学習エリアを進学棟という同一校舎へ移します（男女併学）。HR（ホームルーム）など生活の基盤は男女別のままですが、授業は男女一緒で、互いに切磋琢磨しながら志望大学への進学を目指します。

桐蔭学園高等学校には、一人ひとりの可能性をさらに伸ばすため、理数科と普通科の2つの課程があります。

理数科

将来、東大などの難関国公立大（文系および理系）・医歯薬系大学に進学したいと考えている成績上位者を対象とした課程です。数学を中心として、よりスピーディーに、より高度な内容の授業を行います。

普通科

学園の特長である習熟度別授業を最大限に生かし、一人ひとりの学習の理解度に応じて、きめ細かな指導を行っていきます。学習内容を確実に身につけることによって、国公立大学や私立大学への進学に備えます。