桐蔭学園のキャリア教育においては、桐蔭学園で学び、巣立っていった先輩たちとの交流が欠かせません。社会の様々な場所で活躍する同窓生とは、フロンティアセミナーなどの行事を通じて交流を図っています。同窓会は在校生の活躍を陰で支える存在となっています。やがて在校生たちも、くろがねの森で学び成長し、若き鳳凰となって社会へと羽ばたいていくのです。

同窓会との連携

　桐蔭学園同窓会『桐蔭会』は、卒業生約5万人を超える組織です。卒業生は自動的に同窓会に登録されます。同じくろがねの森で学んだ学友として、学校を支え、現役の生徒たちの支援をしています。

同窓生の内訳は以下の通りです。

高校男子部 3万8633名（男子52期まで）
高校女子部 1万3289名（女子35期まで）
中等教育学校 2037名（中等12期まで）
ドイツ桐蔭高等部＊ 371名（高等部18期卒業をもって閉校）
合計 5万4330名

同窓会よりご挨拶（「桐蔭会」ホームページより抜粋）

学園が創立50周年を迎えるのを機に同窓会再編成・再興の声もあがり、第2代大西会長のもと中堅・若手の同窓生が結集し、学園との立ち位置を明確にした上で、新たな気持ちで再スタートをしました。以降、「同窓会本来の活動」がなされ、2017年10月には「同窓会設立50周年」の式典・祝賀会が挙行されました。

『桐蔭会』は再スタートしてやっと第1コーナーに差し掛かったところです。その運営につきましては未だ至らぬところもあり、様々なご意見・ご不満もお持ちのことと存じます。同窓生の友情に免じて温かく見守っていただきつつも、一方で『桐蔭会』の更なる発展・向上のために忌憚のないご意見・ご提案もお寄せください。基本的に平日月曜の午前中は事務局に人がおり、電話等に対応いたします。