桐蔭学園のキャリア教育においては、桐蔭学園で学び、巣立っていった先輩たちとの交流が欠かせません。社会の様々な場所で活躍する同窓生とは、フロンティアセミナーなどの行事を通じて交流を図っています。同窓会は在校生の活躍を陰で支える存在となっています。やがて在校生たちも、くろがねの森で学び成長し、若き鳳凰となって社会へと羽ばたいていくのです。

卒業生との交流

　桐蔭学園中等教育学校では、折に触れて卒業生との交流を実施しています。自分たちと同じ校舎から旅立ち、社会の中心で活躍する先輩の話は、生徒の心に強く響きます。卒業生もかつての自分を思い出しながら、あの時こうしておけばよかった、あの時の経験がいまになって役立っていると感じている、といった具体的な事例を挙げて話をしてくれます。

5年生は毎年秋に「大学生メンター」というイベントを行います。自分たちと同じ境遇から巣立っていった卒業生の言葉に自分を重ね合わせる生徒は数多く、最後の質問コーナーや放課後の交流会では自分の現在の悩みをどう解決したらいいかを質問する生徒もいます。

後年、自分の進路を決める際に「先輩から話を聞いて◯◯に興味を持ち、自分で色々と調べるきっかけになった」とふり返る生徒も少なくありません。生徒の可能性を引き出す行事として、本校の伝統的な取り組みのひとつです。

フロンティアセミナー

　3年生の秋にはフロンティアセミナーが行われます。フロンティアセミナーとは、社会人として活躍されている方々から「お仕事の内容」はもちろんのこと、「仕事とプライベートのバランスの取り方」や「キャリアデザイン（＝自分の人生をどのようにデザインして作り上げていくか）」といったことについてお話を伺い、生徒たちに「10年後、15年後の自分」をイメージして「どのような生き方・働き方をしたいか」ということについて考えてもらう企画です。「大人になっている自分」を想像し、自分の生き方について考えるきっかけとしていきます。

フロンティアセミナーの後には、講師と自由に話ができる「交流会」を実施しています。この交流会にも多くの生徒が足を運び、キャリアデザインについて相談をしてアドバイスを受けるなどして有意義な時間を過ごしています。

同窓会との連携

　桐蔭学園同窓会『桐蔭会』は、卒業生約6万人を超える組織です。卒業生は自動的に同窓会に登録されます。同じくろがねの森で学んだ学友として、学校を支え、現役の生徒たちの支援をしています。

同窓生の内訳は以下の通りです。

高校 57873名（58期まで）
中等教育学校 2925名（18期まで）

同窓会よりご挨拶（「桐蔭会」ホームページより抜粋）

学園が創立50周年を迎えるのを機に同窓会再編成・再興の声もあがり、第2代大西会長のもと中堅・若手の同窓生が結集し、学園との立ち位置を明確にした上で、新たな気持ちで再スタートをしました。以降、「同窓会本来の活動」がなされ、2017年10月には「同窓会設立50周年」の式典・祝賀会が挙行されました。

『桐蔭会』は再スタートしてやっと第1コーナーに差し掛かったところです。その運営につきましては未だ至らぬところもあり、様々なご意見・ご不満もお持ちのことと存じます。同窓生の友情に免じて温かく見守っていただきつつも、一方で『桐蔭会』の更なる発展・向上のために忌憚のないご意見・ご提案もお寄せください。基本的に平日月曜の午前中は事務局に人がおり、電話等に対応いたします。