桐蔭学園のキャリア教育においては、桐蔭学園で学び、巣立っていった先輩たちとの交流が欠かせません。社会の様々な場所で活躍する同窓生とは、フロンティアセミナーなどの行事を通じて交流を図っています。同窓会は在校生の活躍を陰で支える存在となっています。やがて在校生たちも、くろがねの森で学び成長し、若き鳳凰となって社会へと羽ばたいていくのです。

卒業生との交流

　桐蔭学園中等教育学校では、折に触れて卒業生との交流を実施しています。自分たちと同じ校舎から旅立ち、社会の中心で活躍する先輩の話は、生徒の心に強く響きます。卒業生もかつての自分を思い出しながら、あの時こうしておけばよかった、あの時の経験がいまになって役立っている感じている、といった具体的な事例を挙げて話をしてくれます。

5年生は毎年秋に「大学生メンター」というイベントを行います。自分たちと同じ境遇から巣立っていった卒業生の言葉に自分を重ね合わせる生徒は数多く、最後の質問コーナーでは自分の現在の悩みをどう解決したらいいかを質問する生徒もいます。

後年、自分の進路を決める際に「先輩から話を聞いて◯◯に興味を持ち、自分で色々と調べるきっかけになった」とふり返る生徒も少なくありません。生徒の可能性を引き出す行事として、本校の伝統的な取り組みのひとつです。

フロンティアセミナー

　フロンティアセミナーは、現在社会人としてさまざまな分野で活躍する本校の卒業生が、3年生を対象に自身の経験に基づいたレクチャーをする行事です。

講師である卒業生は、自身の仕事の内容はもちろん、それ以上に社会人として生きていくために必要な「志」について、とりわけ熱く語ることが多く、生徒たちは熱心に耳を傾けます。

勉強や部活動、友人関係など、かつての中学校生活と「現在」とがどうつながっているのかといった話は、きっと生徒たちの心に残るはずです。

同窓会との連携

　桐蔭学園同窓会『桐蔭会』は、卒業生約6万人を超える組織です。卒業生は自動的に同窓会に登録されます。同じくろがねの森で学んだ学友として、学校を支え、現役の生徒たちの支援をしています。

同窓生の内訳は以下の通りです。

高校 57873名（58期まで）
中等教育学校 2925名（18期まで）

同窓会よりご挨拶（「桐蔭会」ホームページより抜粋）

学園が創立50周年を迎えるのを機に同窓会再編成・再興の声もあがり、第2代大西会長のもと中堅・若手の同窓生が結集し、学園との立ち位置を明確にした上で、新たな気持ちで再スタートをしました。以降、「同窓会本来の活動」がなされ、2017年10月には「同窓会設立50周年」の式典・祝賀会が挙行されました。

『桐蔭会』は再スタートしてやっと第1コーナーに差し掛かったところです。その運営につきましては未だ至らぬところもあり、様々なご意見・ご不満もお持ちのことと存じます。同窓生の友情に免じて温かく見守っていただきつつも、一方で『桐蔭会』の更なる発展・向上のために忌憚のないご意見・ご提案もお寄せください。基本的に平日月曜の午前中は事務局に人がおり、電話等に対応いたします。