桐蔭学園中等教育学校では、授業以外の講習や外部模擬試験のなどの学習支援プログラムが充実しており、生徒の学力を支えています。日常の学習にプラスアルファして季節講習などを受講することで、さらなる学力向上が期待されます。多くの生徒がこのようなプログラムに積極的に参加する雰囲気が、桐蔭学園の伝統として根付いているのです。

季節講習

　夏休みのような長い休暇期間は、家庭で日常の生活リズムを維持することが時に難しい場合もあります。夏休み中にも集中講座や講習がが学校で開講され、生徒たちは生活のリズムを一定に保つことができます。授業カリキュラムとはまた違う側面で先生オリジナルの講座などもあるのが魅力です。参加費用も安価で、生徒たちの学力向上に大きな役割を果たしています。

夏期校外宿泊講習

　桐蔭学園の伝統的な学習行事の一つに、夏期校外特別講習があります。8月上旬、猛暑の神奈川から冷涼な気候の高原へと学習の舞台を移し、快適な環境の中で講習を行います。毎日の朝会は爽やかな高原の空気をたっぷりと吸いながら恒例のラジオ体操。いつも授業を受けている先生たちとまさに24時間寝食を共にしながら楽しく学習をします。

　また、大学生のチューターも参加して、高校時代の学習について話をしたり、大学の授業やサークルの話など、進路の相談もしてくれます。そしてこの講習に参加した生徒が大学生となり、再びチューターとして帰ってきます。桐蔭学園の伝統が脈々と受け継がれていくのです。

外部の模擬試験

　桐蔭学園では、外部の模擬試験を定期的に受験することによって学習の進捗状況を常に確認しています。校内の定期考査とは異なり、現在の自分の実力を客観的な視点で測ることができます。外部模擬試験によって学力の伸びを実感することができ、その分析と振り返りをすることで自分の進路について深く考える機会にもなります。模試の結果を振り返って分析することで、自分の弱点を発見し、それを克服するための方針を立てます。

英検学校団体受験

　桐蔭学園では実用英語技能検定（英検）を校内で団体受験しています。日曜日に外部の会場へ行くことなく、校内で英検を受験することが可能です。また、英検が近くなると校内での英検対策講座なども開かれ、学校全体で英検に取り組む雰囲気が醸成されています。各自の目標とする級に向かって努力する生徒たちを英語科を中心に学校全体で応援しています。また、二次試験の面接もネイティブの先生や英語科の先生と練習することでしっかり対策を練ることができます。