桐蔭学園の行事は生徒主体。
生徒たちは、友だちと力を合わせ楽しみながら、自ら考え、判断し、行動します。
競技あり応援ありの鳳舞祭（体育祭）、１万人が来校する華やかな鵬翔祭（学園祭）は、どちらも生徒実行委員が企画・運営します。
修学旅行は最大の思い出だという卒業生も多い行事。全員参加のみらとび（探究）発表会や、
希望制のジョブシャドウイング・研究室シャドウイングでの学びや経験は、大学や社会での活躍につながるはずです。