桐蔭学園では、ジョブシャドウイングや研究室シャドウイング、ＯＢ・ＯＧとの対話といったたくさんの出会いが生徒の描く「将来の自分」を大きくしていきます。そして、今の自分と将来の自分をつなぐための具体的な計画を立て、それをやりきることで自身の成長を引き込める力が身につきます。

卒業生ガイダンス

　桐蔭学園では、折に触れて卒業生ガイダンスを実施しています。自分たちと同じ校舎から旅立ち、社会の中心で活躍する先輩の話は、生徒の心に強く響きます。卒業生もかつての自分を思い出しながら、あの時こうしておけばよかった、あの時の経験がいまになって役立っている感じている、といった具体的な事例を挙げて話をしてくれます。

著名人の講演会とは異なるのは、かつて自分と同じ環境で学んだ先輩が話してくれること。自分たちと同じ境遇から巣立っていった卒業生の言葉に自分を重ね合わせる生徒は数多く、最後の質問コーナーでは自分の現在の悩みをどう解決したらいいかを質問する生徒も。

後年、自分の進路を決める際に「卒業生ガイダンスで先輩から話を聞いて◯◯に興味を持ち、自分で色々と調べるきっかけになった」と振り返る生徒も少なくありません。生徒の心に潜在する可能性を引き出す行事として、本校の伝統的な取り組みのひとつです。

キャリアデザイン授業

　高１では「社会とつながる」、高２では「学問とつながる」、高３では「未来とつながる」をテーマに、ロングホームルームを利用してキャリアデザイン授業を実践しています。そうしたキャリアに関する体系的な学びの中で自分のキャリアを考える機会を重ね、自分の力で自分の人生を切り拓く力が育まれていきます。